Né en Russie, Andrejs Osokins entame sa formation musicale en Lettonie, à l’Académie de Musique de Riga, dans la classe de son père, Sergey Osokins, avant de poursuivre ses études à Londres, d’abord au Trinity College of Music, puis à la Royal Academy of Music, auprès de Hamish Milne. Il a travaillé avec de nombreux pianistes célèbres, dont Mikhail Voskressensky, John Lill, Christopher Elton, Domenique Merlet, Arie Vardi, Bernd Goetzke, Boris Berman, Willem Brons, Rolf Hind, Stephen Kovacevic, Volker Banfild, Jonti Salomon et Martino Tirimo.

Andrejs Osokins a entre autres joué au Wigmore Hall, la cathédrale de Westminster, St-Martin-in-the-Fields, Birmingham Symphony Hall, Drapers Hall de Londres, La Monnaie à Bruxelles, Gasteig à Munich, la Grande Guilde à Riga, Rachmaninovzaal à Moscou. Il a eu le privilège de travailler avec des orchestres prestigieux tels que l'Orchestre National de Belgique, dirigé par Marin Alsop, l'Orchestre Hallé avec Sir Mark Elder, l'Orchestre Philharmonique de Radio France avec Darrell Ang, le London Philharmonic Orchestra avec James Judd, le Latvian National Symphony Orchestra, dirigé par Yuri Simonov, le Sinfonietta Riga et la Kremerata Baltica.